电影《寅次郎的故事36：柴又之恋》的剧情围绕着寅次郎和厂长女儿明美的故事展开。明美因与父亲争执而离家出走，看到父亲在电视上为她担忧而痛哭，她心生不忍，便托人转告自己的下落。得知明美需要陪伴，寅次郎立即赶往她所在的小岛。

在小岛上，寅次郎邂逅了留守教师真知子，她的善良和美丽深深吸引了他。尽管后来回到家中，但寅次郎的心中依然念念不忘真知子。

不久后，寅次郎和真知子在东京重逢。然而，这次相遇并未让他们的感情更进一步。真知子向寅次郎讲述了自己每年为亡友女儿送礼物的事情，并提到自己正面临一个婚姻选择。寅次郎虽然鼓励她，但内心却感到失落，又一次与爱失之交臂。

电影以寅次郎的复杂情感和人生经历为主线，展现了一个温馨而富有深意的故事。