《下辈子我再好好过》的剧情围绕着在CG制作公司上班的大森桃江展开。桃江表面上是清纯可爱的女孩，但她的私生活却异常混乱。她同时与五位男性保持着炮友关系，每个工作日的晚上，她都会与其中一位共度。尽管身边从不缺男人，桃江内心依然感到空虚和寂寞，因为她始终无法拥有一段正常的恋爱关系。

在桃江身边，有四个性格各异的同事。松田健是个万花丛中过、片叶不沾身的超级渣男；高杉梅则是一个对谈恋爱毫无兴趣的同人女，她将自己的热情全部倾注在“野菜男孩”这对CP上；林胜在上一段感情中被前女友背叛，久久不能走出阴影，他发誓以后再谈恋爱只找处女，但这样的他却被女装大佬栗山凪盯上了。

桃江与这些同事之间的日常互动，以及她与炮友们之间的复杂关系，构成了这部剧的主要剧情。剧中通过幽默的方式，探讨了现代人在性爱、恋爱和人际关系中的困惑和迷茫。